...por el apoyo de Pedro Fernández de Velasco en la disputa sucesoria del trono de Castilla entre Enrique II y su hermano Pedro I. El castillo de Medina se convirtió en centro palaciego de la corte señorial que los Condestables formaron en las Merindades con los principales linajes.

    Castillo de los Velasco, habilitado como Museo de las Merindades.
La villa refuerza su condición de capital política y comercial de las Merindades, como auténtica aduana de las exportaciones de lana hacia Europa. Luego,

durante la guerra de las Comunidades, Medina toma partido contra los Condestables, aliados del emperador, y esa elección marca el comienzo de su decadencia, en beneficio de Villarcayo. Más tarde, ya en el diecinueve, volvería Medina a tener un notable protagonismo durante las guerras carlistas. En 1836, se arregló el castillo y se trazó un tercer recinto terrero de la villa, convertida en base de operaciones del ejército isabelino.
  El castillo es el edificio civil más importante de Medina, que recibió el título de ciudad en 1894, y acoge el Museo de las Merindades. Sus torres imponentes encuadran un cuerpo palaciego más bajo y estrecho. «¡A las altas torres altas / de Medina de Pomar! / ¡Al aire azul de la almena, / a ver si ya se ve el mar! / ¡A las torres, mi morena! ». Son versos de Alberti en su viaje enamorado por Burgos hacia Laredo, remontando el camino del emperador Carlos. Después de una remodelación traumática, que no reparó en la nobleza de determinados vestigios, apenas restan algunas muestras de los espléndidos frisos de yeserías mudéjares, que combinan adornos y frases piadosas con la heráldica familiar. En sus cenefas se alternan los textos latinos con las oraciones árabes: «No hay vencedor sino Allah o «La gloria es de Allah».
  MUSEO DE LAS MERINDADES.
  El Museo de las Merindades propone un recorrido por la geografía, la personalidad jurídica y los orígenes históricos de la comarca, incorporando piezas arqueológicas, objetos etnográficos, algunas pinturas e instrumentos audiovisuales. En la visita se pasean sus dependencias, incluida la terraza de la torre norte, que ofrece unas vistas espléndidas del caserío y de su entorno. Los frisos mudéjares, que a un viajero clásico parecieron tapices colgados de los muros, decoran la sala noble de la primera planta del palacio.
  La prosperidad histórica ha dejado en la ciudad del Trueba abundantes testimonios artísticos y una trama urbana singular. Pero, a diferencia de tantos otros lugares de nuestra geografía, su aspecto actual no es un daguerrotipo del pasado, sino que combina, incluso armoniosamente, el legado de la historia con un importante desarrollo urbanístico y residencial que la convierten en núcleo moderno, grato de pasear y bien dotado de servicios. Los propios medinenses son bien conscientes de la equilibrada dimensión de su ciudad y así bautizaron como Medinabella el barrio residencial que recibe al viajero, nada más cruzar el río Nela, todavía con el espanto en las pupilas ante los destrozos bilbaínos perpetrados en el vecino Villarcayo.
  Medina salpica su trazado con casonas blasonadas y otras igualmente nobles que pregonan la memoria de ilustres benefactores. Así, el número 4 de la calle Condestable, donde se anuncia el Centro de Interpretación de la Casa de los Velasco. El arco de la Cadena forma conjunto con uno de los ángulos de la cerca, un hermoso edificio civil gótico, adornado con geranios rojos en sus ventanas, bajo el que se abre la puerta de Oriente, un pasadizo que da salida hacia las huertas. El arco de la Cadena cerraba con puertas de roble bien herradas el acceso a la ciudadela. Ahora exhibe una colgadura de queja por la insolencia del edificio vecino: «Gana uno, pierde Medina».
  Esta vertiente de la cerca, que era la más inaccesible, exhibe sobre los muros un variado muestrario de galerías, solanas y miradores en desigual estado de conservación. Algunas construcciones adosadas a este flanco, sobre el que se abre el mirador de la plaza Mayor, desvirtúan la hermosa perspectiva. Pero antes de descender hacia la ronda de Tras las Cercas, conviene recorrer con algún detenimiento la trama de callejuelas que discurren en pendiente entre la plaza Mayor y la de Somovilla: Roca Mayor, Laín Calvo, Fernando Álvarez, Nuño Rasura, Condestable. Somovilla exhibe los restos recuperados del convento de San Pedro de la Misericordia, que son como la proa de la vieja villa.
  PANTEÓN SEÑORIAL
  De la plaza Mayor desciende la calle Fundador Villota en dirección al monasterio de Santa Clara, que alberga el joyero artístico de Medina de Pomar. En la plaza, el consistorio celebra con su porticada modernidad y los murales del salón de plenos el recién adquirido título de ciudad. El monasterio aparece precedido por un parquecito muy agradable y forma conjunto con la moderna Residencia del Rosario, tras la que asoma junto al río Trueba la torre de la iglesia del Salcinar, con las ruinas del hospital de la Vera Cruz y con la ermita románica de San Millán. Esta ermita, recientemente rehabilitada, acoge el Centro de Interpretación del Románico de las Merindades.
  Con todo, la visita al monasterio y museo de Santa Clara alivia cualquier malestar estético. Está bien restaurado y ofrece una sensación espléndida. Hay que mirar sin prisas su iglesia, que resume en los diferentes estilos la sostenida generosidad de sus benefactores. En ella se muestran los sepulcros de los Velasco. La capilla funeraria es una réplica del recinto de los Condestables en la catedral de Burgos. Una sala conventual alberga el magnífico museo, entre cuyas riquezas destacan la tabla flamenca de la Adoración de los Magos, la copa del Unicornio guarnecida en plata y portadora de tibios bebedizos y un magnífico yacente de Gregorio Fernández. Otras joyas fueron malvendidas y figuran ahora en los fondos de orfebrería del British Museum de Londres, como la copa de Santa Inés, de oro esmaltado. El claustro tiene dos pisos de buena traza. La sala capitular se cubre con un precioso artesonado renacentista.