... de una jurisdicción territorial de más de treinta pueblos, que se extendía por las provincias vecinas de Soria y Guadalajara, y hoy conserva de aquella grandeza una de las plazas mayores más hermosas y con más personalidad de Castilla y León, en torno a la que se extiende su noble caserío, salpicado de edificios monumentales y más de una sorpresa insospechada.
  El río Aguisejo bordea su costado meridional, trazando un entorno ajardinado y muy grato, que da paso por un arco medieval de la cerca al espacio irregular y porticado de su plaza Mayor. Para salvar el curso del riachuelo que baja de la sierra a unirse con el Riaza, a la altura de Languilla, se mantiene con buen aspecto un viejo puente de cuatro ojos, al que los más exagerados llaman romano. El arco de entrada exhibe blasones de su pasada grandeza y aguanta en su remate los restos de un matacán bastante averiado. Apenas salvado el paso, a la derecha se alza el palacio de los Contreras, de 1497, con fachada gótica isabelina que adorna un alfiz formado por el cordón franciscano con nudos de piedra.

    Convento de San Francisco, convertido en residencia privada.
   Hay que advertir que Ayllón es villa de mucha historia y algún ingrediente legendario, como corresponde a su mágica silueta rojiza, que parece incendiarse cuando las llamas del crepúsculo se despiden de sus tejados. Este palacio de los Contreras tiene en su fachada escudos de fina labra y un repertorio deslumbrante de ventanas decoradas con orlas y sartas de formas caprichosas. En su interior, cerrado al visitante y con la apariencia de abandono que produce la persistente falta de uso, las estancias conservan hermosos artesonados y lujosos ornamentos moriscos. La declaración monumental de 1969 protegió también su huerta y jardín.
   El cordón franciscano evoca la presencia del santo de Asís, al que la tradición convierte en visitante de la villa y fundador de su convento de extramuros en el regreso, acortando camino, de su peregrinaje jacobeo. Quien sí estuvo en Ayllón fue don Álvaro de Luna, privado de Juan II, otro personaje histórico revestido de tintes legendarios y ‘dado mucho a placeres’, según el cronista Pérez de Guzmán. Señor de la villa, recibió en su palacio al rey Juan II y cuando conoció la desgracia en su privanza se retiró a Ayllón y durante año y medio se escribió a diario con su querida majestad, dando pábulo a una relación amorosa sobre la que la historia suele pasar de puntillas. Luego, acabaría ajusticiado en Valladolid, donde una argolla colgada de los soportales de la plaza del Ochavo recuerda el lugar del que pendió su cabeza.